Penn i Nemcova wielokrotnie wychodzili w ostatnim czasie na randki i nie szczędzili sobie przy tym czułości. Wspólnie poszli nawet na imprezę urodzinową piosenkarza U2 - Bono. Później razem ją opuścili.
32-letnia modelka w zeszłym miesiącu rozstała się ze swoim narzeczonym, a wsparcie znalazła u Penna, który jeszcze niedawno kojarzony był z aktorką Scarlett Johansson. Gwiazda przyznała nawet, że coś ich łączyło.
- Spędzaliśmy dużo czasu ze sobą, ale nigdy nie nadaliśmy tej relacji imienia - powiedziała Johansson.
Penn był dwukrotnie żonaty: w 1985 ożenił się z Madonną, którą poznał na planie teledysku. Później (już jako małżeństwo) zagrali wspólnie w filmie "Niespodzianka z Szanghaju". Rozwiódł się z nią w 1989 roku.
Od 1996 do 2009 Penn żonaty był z aktorką Robin Wright Penn, która wystąpiła w jego filmie "Obsesja". Ma z nią dwójkę dzieci: 11-letnią córkę Dylan oraz 9-letniego syna Hoppera. Ich małżeństwo przeżywało liczne kryzysy, głównie za sprawą jego zdrad, chociażby z Nemcovą. Kilkakrotnie do sądu składany był pozew rozwodowy, lecz za każdym razem był w końcu wycofywany. Ostatecznie rozwiedli się w sierpniu 2010 roku.