Kiedyś wydawca słynnego magazynu dla mężczyzn mieszkał (i oczywiście sypiał) z siedmioma paniami. Ale na dłuższą metę okazało się to męczące. Nie to, że playboy nie dawał im rady w sypialni - co to, to nie! Po prostu panie kłóciły się zawzięcie, bo nie mogły się ze sobą dogadać. A Hefner miał już dość.
Hugh, jako szef tego haremu, długo się nie zastanawiał. Zredukował liczbę życiowych partnerek do trzech. Obecnie dzieli ogromny dom z 26-letnią Holly Madison, 32-letnią Bridget Marquardt i 21-letnią Kendrą Wilkinson. Ich młodość pozwala Hefnerowi utrzymywać się w dobrej formie w sypialni i czuć młodo.
Ślicznotki nie są u boku podstarzałego lowelasa bezinteresownie. Hugh zapisał dziewczynom w spadku 4 miliony dolarów. Nie potraktował ich jednak równo. Najbardziej majętna po jego śmierci będzie Holly - dostanie 3 miliony; Kendra i Bridget po 500 tys. dolarów. Pod warunkiem, że zostaną z nim do samego końca.