Wiele modelek marzyło o tym aby znaleźć się na okładce wydawanego przez niego pisma. Okładka czy sesja zdjęciowa w najbardziej poczytnym erotycznym magazynie otwierała drzwi do wielkich karier.

Tak zaczęła się między innymi sława Joanny Krupy, która wspomina Hugh pod wspólnym zdjęciem zamieszczonym na Instagramie. "Jest mi niezmiernie przykro z powodu śmierci Hugh Hefnera. Ten człowiek naprawdę zmienił moje życie, podobnie jak Carmen Electry czy Pameli Anderson" - napisała we wstępie. "Choć nigdy nie byłam Playmate, Hugh umieścił mnie na okładce dwukrotnie: w 2005 i 2009 roku. Jestem wdzięczna, że we mnie uwierzył. Gdy pierwszy raz zaproponował mi sesję okładkową, nazwał mnie >>najseksowniejszą modelką strojów kąpielowych na świecie<< To otworzyło wiele drzwi " - przyznaje Krupa.

"Zawsze będę wdzięczna za szansę, którą od niego dostałam. To dzięki niej mogłam realizować marzenia. Spoczywaj w pokoju Hugh, jesteś prawdziwą legendą. Nie zapominaj o niesamowitych imprezach w rezydencji. Nikt nie może ich przebić!" – napisała.

Grupa medialna Playboy Enterprises poinformowała, że Hefner zmarł w swoim domu.

Jak pisze agencja Reutera, Hefner, którego imperium składało się m.in. ze sztandarowego miesięcznika, telewizji, filmów, a także klubów i rezydencji, czasami był określany jako bardzo zainteresowany seksem Piotruś Pan. W jego legendarnej rezydencji o nazwie Playboy Mansion mieszkało nawet siedem młodych blondynek, co pokazano w emitowanym od 2005 do 2010 roku reality show "Króliczki Playboya".

Hefner chwalił się, że dzięki viagrze mógł cieszyć się seksem jeszcze w wieku ponad 80 lat. - Nigdy nie dorosnę. Dla mnie liczy się tylko bycie młodym - powiedział w wywiadzie udzielonym CNN w wieku 82 lat.

Ustatkował się w 2012 roku, gdy miał 86 lat i gdy po raz trzeci ożenił się, tym razem z młodszą o 60 lat Crystal Harris. Jak mówił, jego szalony styl życia mógł być reakcją na dorastanie w konserwatywnej rodzinie, w której rzadko kiedy okazywano emocje.

Wielomiliardowe przedsięwzięcie Hefnera głosiło "filozofię Playboya", opartą na romansie, stylu i odrzucaniu głównych nurtów. Ta filozofia uwidaczniała się podczas legendarnych imprez w rezydencjach Hefnera, najpierw w rodzinnym Chicago, a później w Los Anglese. Imprezy odwiedzały tabuny męskich celebrytów, którzy przychodzili na nie by poznać młode, piękne kobiety.

Pierwszy numer "Playboya" z nagimi zdjęciami Marilyn Monroe ukazał się w 1953 roku, gdy władze poszczególnych amerykańskich stanów mogły zakazywać stosowania środków antykoncepcyjnych.

Zanim internet sprawił, że nagość stała się wszechobecna, w 1963 roku Hefner został oskarżony o naruszenie ustawy o ochronie obyczajów za publikowanie i rozpowszechnianie zdjęć rozebranych celebrytek i aspirujących gwiazd. Nie został jednak skazany.

Poza zdjęciami nagich dziewcząt na rozkładówce "Playboy" miał też ambicje intelektualne. Pisywali do niego m.in. Kurt Vonnegut, Joyce Carol Oates czy Vladimir Nabokov. W magazynie publikowano też wywiady z takimi osobistościami jak Fidel Castro, Martin Luther King czy John Lennon.

- Szczerze mówiąc, nigdy nie myślałem o "Playboyu" jak o magazynie o seksie. Zawsze traktowałem go jak magazyn lifestyle'owy, którego ważnym składnikiem był seks - powiedział Hefner CNN w 2002 roku.

Jak pisze Reuters, Hefner okazał się też geniuszem budowania marki, a jego "króliczek" stał się jednym z najbardziej rozpoznawalnych logo na świecie.