Wieczorkowski przez lata miał opinię niezbyt stałego w uczuciach podrywacza. Jak wyznał w rozmowie z "Super Expressem", do takiego podejścia do związków z kobietami, przekonał go dziadek:
Ojciec nie potrafił rozmawiać ze mną "o tych sprawach", więc moim nauczycielem był dziadek. Dzięki niemu seks i sprawy intymne nie miały tajemnic. Pozwalał mi nawet oglądać "świerszczyki", które trzymał w szafce w tajemnicy przed babcią. Pod koniec życia dziadek zdradził, że najbardziej żałuje, że wielu dziewczynom odmówił.
Aktor przyznaje, że wziął sobie rady dziadka do serca:
Wiedziałem więc: muszę się wyszumieć z kobietami, żeby potem niczego nie żałować. Kiedyś moje związki trwały najdłużej trzy miesiące. Nie lubiłem wiązać się na dłużej. Wiedziałem, że w każdej chwili mogę kupić bilet np. do Amsterdamu, w wiadomym celu
Po latach szaleństw, Jan Wieczorkowski jest w stałym związku i wychowuje dwóch synów.