Jenner przez 64 lata żył jako mężczyzna, choć jak twierdzi, zawsze miał duszę kobiety. W młodości był sportowcem, lekkoatletą, mistrzem olimpijskim z 1976 roku. Po zakończeniu sportu wyczynowego zajął się biznesem.
Sam siebie nazywa transseksualną lesbijką, bowiem jak twierdzi, zawsze pociągały go kobiety. Miał trzy żony, z którymi doczekał się szóstki dzieci. Ostatnie małżeństwo zawarł z Chris, matką Kim Kardashian i wdową po znanym adwokacie, Robercie Kardashianie.
Do bycia transseksualistą przyznał się w wywiadzie telewizyjnym, a rok remu rozpoczął proces zamiany płci.
Bruce zawsze musiał kłamać, każdego dnia żył w kłamstwie, zawsze krył w sobie sekret. Caitlyn nie ma żadnych sekretów. W momencie, w którym ukazała się okładka "Vanity Fair", stałam się wolna - deklaruje Jenner.
Kim Kardashian wsparła ojczyma na Facebooku. Zamieszczając jego okładkę, napisała:
Caitlyn Jenner dla "Vanity Fair" Annie Leibovitz! Jak pięknie! Bądź szczęśliwa, bądź dumna, żyj po swojemu!