Aktor od ponad trzydziestu lat zajmuje się hobbystycznie malowaniem obrazów. Niedawno jednak jego artystyczna kariera zaczęła nabierać rozpędu. W ubiegłym roku udało mu się sprzedać jedno dzieło za pięćdziesiąt tysięcy dolarów, a w tym roku wystawił po raz pierwszy swoje obrazy na widok publiczny.
Jego abstrakcyjne malarstwo można podziwiać w St. Moritz w Szwajcarii. - Jeśli coś jest twoją pasją, możesz przenosić góry - stwierdził krótko gwiazdor, sugerując, że malarstwo jest dla niego ważniejsze, niż kino.
W sierpniu 2010 roku mogliśmy podziwiać Stallone'a w wyreżyserowanym przez niego filmie "Niezniszczalni".
