Wyznanie Lettermana to efekt uboczny procesu, jaki toczy się przez sądem na nowojorskim Manhattanie. Producent telewizyjny Robert "Joe" Halderman jest w nim oskarżony o próbę szantażu wobec prezentera telewizji CBS. Według śledczych, Halderman domagał się od Lettermana dwóch milionów dolarów, grożąc że ujawni kontakty seksualne gwiazdy z jego współpracowniczkami.

Letterman publicznie przyznał się do sypiania ze swoimi asystentkami, za to Halderman nie przyznał się przed sądem do szantażu. Fakty świadczą jednak przeciw niemu, bo wyszło na jaw, że ma olbrzymie długi i znajduje się w dramatycznej sytuacji finansowej. W razie skazania groziłaby mu kara od 5 do 15 lat więzienia.

Proces postawił także Lettermana w kłopotliwej sytuacji, stwarzając dla niego wiele problemów natury etycznej i prawnej. Jednak bezpośredni skutek afery jest dla popularnego prezentera jest pozytywny. Przynajmniej dla jego kieszeni. Oglądalność show Lettermana poszła mocno w górę.