Pozytywny wynik w teście na obecność narkotyków spowodował, że nakazem sądu, aktorka po raz kolejny została wysłana za kratki. Sprawa ciągnie się od 2007 roku, gdy Lohan została zatrzymana za jazdę pod wpływem alkoholu oraz posiadanie kokainy. Artystka przyznała się do winy i została skazana na 1 dzień więzienia, 10 dni prac społecznych oraz 3 lata w zawieszeniu. Lindsay spędziła wówczas w zakładzie karnym 84 minuty i na jakiś czas sprawa przycichła - aż do maja 2010 roku, gdy nie stawiła się na przesłuchaniu związanym z zawieszeniem kary i opuszczała zajęcia odwykowe. W związku z tym sędzia nakazał jej noszenie specjalnej bransolety, która monitorowała poziom alkoholu we krwi oraz zleciła niezapowiedziane testy na obecność narkotyków. Artystka wytrzymała co prawda do następnego posiedzenia, ale sąd zadecydował wówczas, że złamała postanowienia zwolnienia warunkowego i skazał ją na 90 dni więzienia.

Gwiazda spędziła za kratkami 14 dni, a po wyjściu znowu była poddawana niezapowiedzianym testom na obecność rozmaitych substancji - i ostatni z tych testów dał pozytywny wynik. Lohan została wysłana po raz trzeci do więzienia i wyszła po 15 godzinach, zapłaciwszy 300 tysięcy dolarów kaucji. Teraz aktorka będzie musiała znowu nosić bransoletę monitorującą poziom alkoholu we krwi oraz w każdej chwili będzie mogła zostać przeszukana przez funkcjonariuszy policji. Od 19 listopada polscy widzowie będą mogli podziwiać artystkę w filmie "Maczeta". 24-latka ma podobno w planach nową płytę. Jej ostatni longplay to "A Little More Personal (Raw)" z grudnia 2005 roku.